《有机化学》是研究有机化合物的结构、组成、性质、制备的学科，是化学、制药、医学、化工、食品等各专业的必修基础课，尤其是在医药院校该课程是后续药物化学、药物合成化学、生药学等诸多课程的重要基础。与其他课程相比该课程的理论性比较强，再加上有机化合物种类众多、结构多样，各种反应及机理极易混淆，因此学生普遍反映《有机化学》学起来比较困难。如何在有限的学时内让学生掌握基础知识，达到培养目标的要求，是提高教学质量和教学效果的关键。教学效果的好坏除了与学生的努力程度有关外，教师在授课时采用的方法和态度也是一个非常重要的因素。在多年的《有机化学》授课中，笔者将对比教学法贯穿于《有机化学》授课的全过程中，并起到了良好的效果。对比教学法就是指在教学中将一些相关、相似或具有某种联系和区别的教学内容放在一起进行讲解，便于学生理解、掌握和记忆[1]。通过这种教学方法，不仅可以将化合物之间的关系、区别组织起来，培养学生分析、归纳、概括的能力，使其更好的学习新知识，巩固旧知识，而且能够培养学生学习的兴趣，活跃学生的思维，创造良好的教学气氛和秩序，从而提高有机化学的教学效果[2]。 一、对比教学法在结构与性质关系阐述中的应用 有机分子遵循“结构决定性质，性质决定反应”的基本规律，因此笔者在授课过程中采取以化学反应为授课重点，以结构为出发点的思路进行讲解，前面章节学习的内容往往是后续章节学习的基础，基于此，笔者将对比教学法巧妙地应用到《有机化学》的授课中，达到良好的教学效果。 1.结构不同，性质不同的对比。有机分子中的碳碳键有σ键和π键两种，在授课时就可以采用对比的方法进行讲授，便于学生理解。σ键是轨道间以“头碰头”的形式形成，重叠成度大，因此σ键的特点是电子云沿键轴呈圆柱形对称分布；可自由旋转而不影响电子云重叠的程度；结合的较牢固，键能大，因此不易断裂，不易发生化学反应。所以烷烃的化学性质稳定，在一般条件下（常温、常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等都不起反应，只能发生自由基取代反应。而与此对比，在烯烃中，由于存在π键，它是由两个p轨道以“肩并肩”的形式侧面重叠而成，轨道间的重叠程度小，因此不如σ键牢固，不能自由旋转（旋转会使轨道间的重叠程度变小，导致断键）。π电子云沿键轴上下分布，受原子核的引力小，在外界环境的作用下易极化，易发生反应。因此烯烃比烷烃活泼得多，可以发生多种类型的反应。同时正是由于σ键可以自由旋转使得烷烃有构像异构体的存在，由于π键不能自由旋转使得烯烃存在顺反异构体现象。通过这种比较既可以使学生更好的理解σ键与π键的形成，又可以使学生对于烷烃和烯烃的性质有了更深的认识。 2.结构相似，不同反应类型的对比。笔者在讲述“芳烃”一章时与“烯烃”一章对比设疑，由于芳烃的结构中有3个π键，因此好多同学认为它跟烯烃的性质类似，容易发生亲电加成反应。做了这个对比之后，笔者再进行讲解，否定了上述的结论。事实上芳烃发生的反应是亲电取代，而非亲电加成，原因是由于苯环中的这3个π键形成了非常稳定的共轭体系，使得苯环的结构非常稳定，因此反应中苯环的结构不会被破坏，所以不会发生亲电加成。当然他们的共同点都是“富电子”的，因此都可以为少电子的试剂提供电子，均发生“亲电”类型的反应，而反应的最终结果是不同的，烯烃的双键变单键的加成反应，而芳烃是H被取代的取代反应。 在讲“卤代烃”一章时，可以跟烷烃对比。在“烷烃”中是碳氢σ键断裂的反应，在“卤代烃”一章中是碳卤σ键的断裂反应，同是σ键，但断裂的结果却不同，由于碳氢σ键是非极性的共价键，断裂的时候是均裂，因此发生的反应是自由基取代反应，而在卤代烃中由于碳卤键是极性共价键，卤原子的电负性比碳原子大，因此在碳卤键中碳显正性而卤原子显负性，断裂的时候是异裂，因此卤代烃更容易发生亲核取代反应。 与卤代烃类似，在醇和醚的结构中同样存在碳氧极性共价键，由于氧的电负性也比碳强，所以在醇和醚中与氧相连的碳也显正性，该碳原子也容易受到带负电荷试剂的进攻发生亲核取代反应，这是与卤代烃相似的地方，但不同的是卤代烃中的卤原子是非常好的离去基团，所以反应比较容易，而醇中的羟基及醚中的烷氧基由于不是好的离去基团，因此亲核取代反应往往在酸性条件下才能发生，使羟基和烷氧基首先质子化变成易于离去基团水及醇，该反应才能进行，所以讲解醇和醚的亲核取代时，酸性条件是非常重要的一个因素。 通过在以上章节中对比教学方法的应用，使得《有机化学》中常见的几种反应形式很清晰地呈现在学生面前，更利于学生从本质上理解各类分子的反应特点以及各类反应的特征。 二、对比教学法在反应机理讲解中的应用 大学有机化学课程中反应机理是一个非常重要的内容，也是学生学习的难点，为便于学生更好地理解，笔者在讲授机理时也采用了对比的教学方法，例如羟醛缩合反应和酯缩合反应是《有机化学》教学大纲中的两个重点反应机理，分别出现在“醛酮”一章和“羧酸衍生物”一章中[3]，笔者发现采用对比的教学方法教授这两个反应达到了很好的效果。 由于学生刚学完醛酮的其他亲核加成反应，在此基础上讲羟醛缩合反应时，经老师提示就会自然想到这是一个以碳负离子作为亲核试剂的亲核加成反应。笔者在讲授酯缩合时首先会把羟醛缩合反应的过程以提问复习的形式再次呈现在学生面前，在这个反应机理的基础上讲解酯缩合反应。首先让学生比较羟醛缩合反应和酯缩合反应，找出相同点和不同点，然后引导学生思考为什么不同，并进一步对比分析原因。学生通过比较得出相同点主要有两点：一是两个反应中，醛和酯的羰基碳都显正性。二是各自的α-H都有一定的酸性，都是以碳负离子作为亲核试剂，去进攻另一分子醛或酯羰基碳。不同点主要有三点：一是形成碳负离子用的碱不一样，羟醛缩合是氢氧化钠等弱碱，而酯缩合用的是乙醇钠等强碱。二是反应机理不一样，羟醛缩合是亲核加成机理，而酯缩合除了亲核加成外还有消除乙氧基负离子的过程。三是酯缩合反应比羟醛缩合反应过程多了一步。通过让学生自己对比这两个反应的异同会使学生在脑中引发“为什么”，会对酯缩合反应这一新的知识点印象更加深刻，并在潜意识里思考形成异同点的原因。在学生自己分析比较之后，笔者会进一步引导学生对比思考以下问题：一是为什么醛和酯的α-H都有一定的酸性？这两个α-H的酸性哪个强？这个问题解决了，第一个不同点的原因也就迎刃而解了。二是为什么酯缩合反应不是亲核加成而是亲核加成—消除的机理？学生在比较思考过程中，教师要起到引导、提示的作用。 在第一个问题中，首先让学生回顾醛酮α-H有酸性，这是由于醛基和酮羰基是吸电子基团导致的，当学生再比较酯的结构时自然会想到酯基也是吸电子基，因而其α-H也有酸性。再引导学生思考比较哪个酸性强，学生通过以前所学的知识自然想到的是醛酮的酸性强于酯，因为酯基的吸电子能力较醛酮弱。所以脱除酯的α-H形成碳负离子时需要更强的碱才可以，这样第一个问题就解决了。第二个问题在两个反应里面均有比较活泼的氧负离子，在羟醛缩合反应里，它可以夺取水里面的氢质子，而在酯缩合反应里，由于反应在强碱的溶液中进行，存在氢质子的可能性比较小，所以酯缩合反应的氧负离子不会结合氢质子得到亲核加成产物，而是消除乙氧基负离子从而发生亲核加成—消除反应。至于第三个不同点是酯缩合反应的动力，需要由教师从整个反应出发进行启发式讲解。通过这种对比的教学方法，使学生学习有机反应机理时更加易于理解、易于掌握。 三、对比教学法在研究同一分子性质时的应用 由于有机化合物结构复杂，反应条件多样，同一分子在不同条件下的反应机理、反应结果往往不同，采用对比的教学方法同样可以达到事半功倍的效果。 在有机化学教学中离不开有机反应，同一分子在不同的催化剂或温度、压力等条件下，可能得到不同产物。而学生在学习过程中往往忽视反应条件，只记反应物和产物，实际应用中经常混淆。例如在烯烃化学性质的讲授中，烯烃和溴化氢反应如果反应条件里没有过氧化物，得到的产物是符合马氏规则的，即氢加在含氢较多的双键碳上，在有过氧化物的存在下产物是反马氏规则的，即氢加在含氢较少的双键碳上。同样仲卤烃在氢氧化钠的醇溶液里反应得到烯烃，而在水溶液里反应得到的是醇。 《有机化学》里像这种反应有很多，及其容易混淆，在授课时笔者就会将其归纳在一起进行对比讲解，通过对比不仅可以引导学生分析不同物质、不同反应的共同特点及同类物质、相似反应的差异，从而更好地掌握有机反应的本质和特征，而且可以帮助学生获得更加鲜明、准确的新知识，使已学的知识更加巩固、深刻。同时，对比法的反复使用，能潜移默化地提高学生分析问题和解决问题的能力[4]。当然这种对比不是简单的结果对比，如果仅仅进行简单的对比分析，将知识体系建立在表层，这些知识将很快被遗忘，应该从机理上进一步阐明形成这些结果的原因是什么，只有这样学生从道理上懂了才会真正理解，才会更好的记忆。 实践证明，对比教学法在《有机化学》的授课中起到很好的作用。教师在实际授课中应该因材施教，具体问题具体分析，选择恰当的对比方法，不是所有的知识点都需要进行比较，也不是所有的异同点都值得比较。教师运用对比教学法要做到以下几点[5]：首先教师授课前应认真钻研教材，备好课，只有深层次地理解课程的整体内容，才能找出各知识板块的内在联系，归纳出可对比的知识结构，才能运用对比教学法对课程内容的知识点进行对比。其次，在教学过程中，教师可以先提出对比的知识点让学生去独立思考，留给学生一个广阔的思维空间从而发展学生的思维能力。进行分析讲解时，可以通过讨论、提问等方式进行。再次，通过对比教学法的应用，教师应引导学生自己学会筛选知识点，培养学生养成归纳总结对比的习惯，尤其在《有机化学》的学习中，这是一个非常好的学习方法。 总之，对比教学法在《有机化学》授课中的运用，使学生对教学内容的理解更为深刻，知识点的记忆更为牢固，有助于培养学生深入思考、整合知识和分析探究的能力。实践证明，正确运用这种教学方法，在提高教学质量的过程中发挥了很好的作用。 参考文献： [1]陈玉.对比教学法在有机化学教学中的应用[J].化学工程与装备，2012，（8）：229-232. [2]陈鹏飞.对比教学法在《工程制图》教学中的应用[J].职业教育研究，2008，8（1）：147-148. [3]陆涛.有机化学[M].第七版.北京，人民卫生出版社，2011. [4]李贵深，李琳，葛薇，等.有机化学课程教学改革的尝试[J].河北农业大学学报，2000，2（3）：7-8. [5]卢水旺.对比教学法浅议[J].江西电力职工大学学报，2001，14（3）：52-54. 作者简介：李念光（1978-），男，博士，副教授，研究方向：药物合成及天然产物结构结构修饰。
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